从一开始学吉他至今，Zakk最大的爱好之一就是与人一起即兴演奏。即兴早已是他创作与练琴的习惯，他的作品中的solo全是即兴弹出的，甚至不愿意刻意 用心编排，更没有搜索枯肠的情况。刚学吉他不久的Zakk是新泽西俱乐部的常客，当时那里面高手如云，从金属到布鲁斯到爵士，各种风格都有。与许多吉他手 的交流让年轻的Zakk的技艺日渐成熟，他称自己在俱乐部里每看一个吉他手表演就是上了一堂吉他课。"我会问他们：‘嘿，兄弟们，《Flying High Again》中的solo是怎样弹的？’于是便有人弹给我看。"
Zakk组的第一支乐队名叫Stone Henge，乐队在聚会上唱著名乐队的歌，像O的《Bark at the Moon》和Black Sabbath以及Rush乐队的歌。也就是那时，他开始约会一个名叫Barbaranne Caterina的女同学，后来她成了他的妻子。
1985 年从杰克逊纪念高中毕业后，18岁的Zakk在当地的一家超市上班，当屋顶装修工，还在若乾乐队弹吉他。这时他开始写自己的原创歌曲，并加入了一个名叫 Zyris的乐队，替代了他们的吉他手Dave Linsk——后者离开去组了自己的乐队，现在他在给Overkill弹吉他(!)。加入Zyris后，他开始叫自己做Zakari Wyland。他是从电视《迷失太空》中的Zachary Smith博士得到这个名字的。Zyris乐队在新泽西州南部有一些演出，但并不是太多，他们既玩自己的原创作品，也翻唱他们喜欢的乐队，如Black Sabbath和Led Zeppelin。那时，Zakk开始在新泽西的杰克逊城里教吉他课。有许多人相信他们曾经在新泽西的整个东岸来回巡演，事实上他们没有，尽管他们在著名 的"Stone Pony"有过一次专场，这个地方是因Bruce Springsteen和Bon Jovi而大受欢迎的。
Zakk在电台的 Howard Stern节目中听到O要试听不出名的吉他手，但他只不过把那当成一个白日梦而已。在一次Zyris乐队的演出中，Zakk被摇滚摄影师Mark Weiss和Dave Feld发现了。Dave对Zakk的演奏感到惊讶，他找到Zakk告诉他O在寻找新吉他手，而他们会给他一些宣传资料。于是Zakk去让O 试听了。他当时的心态是"我不过是在加油站乾活的，失败了又怎么样呢？！"试听中，Zakk弹了几首O的歌，又弹了一些原声和古典的东西。结束后，他回到 家里，觉得自己不会被看上。可是有一天他却接到了Sharon Osbourne打来的电话，问他是否愿意加入O的乐队。
1987年5月，年仅 20岁（agfc：一说19岁）的Zakk加入了O的乐队，开始了他命运的转折点。这时他有了一个姓叫做"Wylde"，而他给自己取这个姓的原因也是显 而易见的："Wylde"与"wild（中文，狂野的）"同音，正是放荡不羁的Zakk的性格。1987年12月15日，在纽约著名的Hard Rock Cafe（重摇滚咖啡馆）O把Zakk作为他的新吉他手介绍给了公众。而Zakk则在O的新专辑《No Rest for the Wicked》中初次亮相，这张专辑获得了白金销量。很快Zakk就以其独树一帜的重金属声音和风格在吉他界成了名。他的个人风格之一：在节奏中吉他中大 量运用尖利而丰满的人工泛音也成为了他的标志性声音。据说他自己说他之所以把这种技巧发展成为个人的风格还是出于O的提醒。
1989年，Zakk 作为O的吉他手巡演了全世界。基本上，他已经从一个在新泽西小俱乐部里弹吉他的孩子变成了一个在巨型舞台上演奏的明星。 O与乐队在1989年夏天参加了莫斯科和平音乐节，参演的其他乐队还有Skid Row、Motley Crue、Bon Jovi，以及Scorpions等等。精彩的现场专辑《Just Say Oz》于1989年发行，其中的乐手是O、Zakk、Black Sabbath的贝斯手Geezer Butler和鼓手Randy Castillo，Zakk倾情的演奏极为出色，甚至有点过分华丽的感觉。这张专辑虽然精彩，但很短，一共只有六首歌，其中有三首歌来自《No Rest for the Wicked》专辑，一首乐队重新演绎的O的《Ultimate Sin》专辑中Jake E. Lee的名曲《Shot in the Dark》，它被包括O在内的人普遍认为比短小的录音室原作要好，Zakk长长的吉他独奏与原曲异常和谐而动听。以及两首Black Sabbath的经典之作《War Pigs》和《Sweet Leaf》——尽管有如此之多的吉他手演绎过这两首歌，Zakk的吉他依然卓尔不群。
1990 年，O、Zakk、Randy Castillo和贝斯手Bob Daisley以及贝斯手Mike Inez录制了专辑《No More Tears》，这是Zakk现身其中的第二张O的录音室专辑，而且这张有着《I Don’t Want To Change the World》《Desire》《Road to Nowhere》等若乾经典之作的专辑被认为是Zakk表现最好的专辑。（不过我个人更喜欢Zakk在下一张专辑《Ozzmosis》中的吉他，音色更 重、更加霸道，solo更加华丽。）从这张专辑中极为热门的同名曲《No More Tears》中惊人的独奏，到雷鸣般的《Mr. Tinkertrain》，以及优美的、催我泪下的原声民谣《Mama, I’m Coming Home》，这张专辑的和谐达到了完美。从专辑《No Rest for the Wicked》到《No More Tears》，Zakk的风格改变了许多。Zakk说自己是个"有点乡村，又有点金属"的人，他一直在很努力地练习指弹风格，弹班卓琴他亦是一把好手。在 《No More Tears》专辑中Zakk的吉他有许多乡村风味的chicken picking，而在前一张专辑里极少。实际上后来Zakk居然喜欢上了爵士，爵士吉他大师Joe Pass的视频在他家里随处可见，他似乎也愿意在演奏金属、乡村的同时也成为一名爵士吉他手！
O预计为宣传新专辑而进行的名为"No More Tears"的巡演是他最后的告别巡演。其实当时的O正处在多年来最好的状态，性格完全地冷静（除了喜欢嗑药，当时公众还不知道这一点），健康地饮食，做 运动，打拳击，等等。O的嗓音也在最佳状态，他比以前更多地在舞台上下四处乱跑。整个现场充满了激情。Zakk、Mike Inez和Randy Castillo的表现也都极好。许多人都觉得那是O一直以来最好的阵容。
巡演期间乐队就进了录音棚录制新作，想要加在现场专辑里发表。当时录的 是歌曲《Aimee》 和《See You on the Other Side》，其中一首歌还有Jeff Scott Soto（这家伙因Yngwie Malmsteen而成名）唱背景和声。当时应该还录了一些别的歌曲，但没有标题曲。不幸的是，这些歌没有合在《Live & Loud》中发表，事实上，这些1992年版的歌曲一直没有发表。《Live & Loud》是O预想中的最后一场巡演的现场双碟。
1992 年Zakk与White Lion的James Lomenzo和Greg DeAngelo组了一个名叫Lynyrd Skynhead的乐队，当时他还在O的乐队。他们在一起即兴玩经典摇滚乐队和南方摇滚乐队的歌，如Lynyrd Skynyrd、The Allman Brothers、ZZ Top和Mountain。他们这个组合中录了一首歌《Farm Fiddlin’》，收在合辑《Guitars That Rule The World Vol. 1》，这张唱片现在已经绝版。
1993年8月1日，Zakk Wylde在The Allman Brothers乐队的一场演出中顶替Dickey Betts出场。这是一场地下演出，同时却是一场Zakk表现极为惊人的演出。以后每当人们提到Zakk Wylde的著名乐队时，The Allman Brothers都会被提及，但事实上，他只和他们一起演了一场，何况The Allman Brothers成名时Zakk还只是个小孩子。
1994 年Greg DeAngelo被更好的鼓手Brian Tichy代替了，乐队的名字也由Lynyrd skynhead变为Pride & Glory。Pride & Glory在Geffen公司发行了一张（也是最后一张）拥有自主产权的专辑。94年Zakk一个人在Headbangers’ Ball音乐会上露面，唱了Pride & Glory的歌曲《Machine Gun Man》。Pride & Glory这支很好地融合了乡村、南方摇滚、布鲁斯和重金属的乐队只取得了有限的成功，尽管他们曾经与同样的乐队如Lynyrd Skynyrd、Aerosmith、Ted Nugent以及Whitesnake这些大牌一起巡演过。1994年11月在一次日本巡演结束后贝斯手James Lomenzo月离队而去。
Zakk 找到了James的替代者，他多年的朋友J.D.，仅三天后"US Fall"巡演就开始了。1994年12月10日Pride & Glory在洛杉矶进行了他们最后的演出。Guns N Roses的吉他手Slash在演出中露面，与乐队一起即兴玩了《Voodoo Chile》和《Red House》。预计中是有一张现场专辑将被录制并发行的，但这个计划最终被放弃了。
95年O从退休状态中恢复过来，重新 召募了Zakk、Geezer Butler和Deen Castronovo来录制下一张专辑《Ozzmosis》。这张专辑以沉重的开场曲《Perry Manson》为特点。Zakk并没有参与每一首歌的创作。其中一首《My Little Man》是Steve Vai写的，其他的歌曲则是由若乾不同的人写的。以前录过的《Aimee》和《See You on the Other Side》为了新专辑又重新录制了。《Aimee》被作为B面歌曲发行，但最近收在了2002年这张专辑的重混版中（Zakk参与的四张O的五张专辑都有 数百万甚至白金销量）。在录制《Ozzmosis》期间，Zakk经常在一整天的录音室工作结束之后去纽约一家名叫Brew’s的餐厅，即兴玩一些他自己 创作的但没能够用在《Ozzmosis》中的素材，其原因是很明显的，由下文可见，这些多半是些原声的东东，不合《Ozzmosis》金属而沉重阴郁的氛 围。按店主Kieran Brew的安排，Zakk在凌晨三点半去到餐厅，当时只有很少人在里面，他便一个人自弹自唱。这家餐厅成了后来Zakk的《Book of Shadows》专辑成型的基础。
也就是在这段时间里，Zakk开始和Guns N Roses乐队的一些成员jam。他们录了几首小样，其中一首歌有《The Rose Petalled Garden》这首歌中的riff的早期版本。于是Zakk在加入Guns N Roses和与O一起巡演之间两难选择。他等候双方的答复等了很久，实际上，O另外找了一个名叫Joe Holmes（这也是一位颇有才华的吉他手，另文再表。）的吉他手参加"Ozzmosis"巡演，而Zakk也接到了来自Guns N Roses乐队的消息：他们不需要他——Slash音色不瘟不火的吉他与Guns N Roses成员的声音配合得简直完美，他们或许更喜欢那种声音，而Zakk的重型吉他太霸道了，似乎可以把其他人的声音冲散，我想这也许是原因之一。
这 时，Geffen公司希望Zakk出一张新专辑。于是他决定起用那些摞在一边的曾经在餐厅里自弹自唱的素材，把它们做成了一张原声专辑《Book of Shadows》。Zakk找到前Pride & Glory乐队的贝斯手，请他在专辑中弹贝斯，又拉来了几位经验丰富的鼓手。96年Geffen发行了这张专辑。一个名叫Nick Catanese的吉他手给Zakk发了电子邮件，问他是否还需要一个吉他手。Zakk接纳了他，让他在"Book of Shadows"巡演中弹背景吉他。97年Zakk开始即兴玩一首没有发行的歌《Spoke In The Wheel》。巡演期间，一个名叫Phil Ondich的鼓手与Zakk见了面。在巡演进行到弗吉尼亚的Roanoke城而将近尾声时，Phil第二次与Zakk会面，并交给他一盒Phil与一个 名叫Raging Slab乐队演奏的磁带。在Roanoke的一个广播台外面，Zakk即兴地弹《Beneath The Tree》，Phil则在自己的大腿上用力地打着拍子。这稀罕的表演有一个录音，但没有公开发表。97年秋天Zakk在日本进行了电声的巡演，乐队阵容是 前面自告奋勇加入乐队的Nick弹节奏吉他，Ina Mayo弹贝斯手，Brock Avery打鼓。其中一场名为"Rock Around The Bay ’97"的演出录制了video。Zakk还在97年11月17日为Jason Becker举行的义演中献艺。
98年1月31日，Pride & Glory以原班人马重组，并在好莱坞的Whiskey举行了一场重组演出。许多人认为他们会将这件事以私自违法地发行出版物（美国摇滚圈中的人似乎这样乾的不少！）来纪念，但没有任何video发行。
1998 年初，《No More Tears》的班底：Zakk Wylde、Mike Inez和Randy Castillo又被O Osbourne召募起来进行新西兰、澳大利亚和日本的巡演。但令人不解的是，当乐队从日本回来后，一伙人又被O没有任何理由地解散。人们本来期望他们会 在98年的美国Ozzfest上演出，但是没有。98年五月初Zakk独自一人去意大利演出，然后他给已经两次毛遂自荐的Phil Ondich打了电话（也是因为鼓手Nick Catanese推荐他当一个"备用"鼓手），于是98年5月他们在佛罗里达的Miama录制了专辑《Sonic Brew》。Zakk很喜欢一年前与Phil在Roanoke一起jam的《Beneath The Tree》的歌词，于是他写了一首新歌，用了同样的歌词。
这首令人难忘的歌是在一个雷暴天气中录制的，而且它怪异得就如同地狱一般。你可以觉出那 种毛骨悚然的感觉就像是那天晚上得到来自录音室的天气环境的灵感似的。Zakk和Phil决定给乐队取名叫Hell’s Kitchen，而专辑则名为《Sonic Brewery》。Phil完成了专辑文本中所有的美术，以及文字内容。但是几个星期之后，他们又决定把乐队的名字改为Black Label Society，因为他们无法为"Hell’s Kitchen"这个名字得到注册商标。专辑前后的美术也都得改了，但里面的文本大部分保持了原样。如果你仔细地看，会发现小册子中所有的图画都像是厨房 的菜单。欢快的文字和美术（一个魔鬼正在啃吃一个厨师，等等）充满了小册子，并且如果你在许多地方把"society"换成"kitchen"，就更能理 解了歌词的本意了。
《Sonic Brew》1998年10月28日在日本发行。它有13首歌（但《Lost My Better Half》和《No More Tears 2000》这两首歌当时还没有），可怕的封面印在清晰的塑料上，附有一份小册子，封底烫金印刷，包装比美国版要好得多。美国版的发行迟了许多，因为每个人 都挑三拣四地觉得应该重新混音。鼓和人声在许多歌中都被吉他和贝斯掩盖了，所以他们决定将美国版重新混音。Zakk和Phil决定给美国版增加一首附加歌 曲，便去加州的录音棚录了《Lost My Better Half》。它是迄今为止Zakk最重的一首歌。1999年5月4日《Sonic Brew》在美国发行。
乐队需要一个贝斯手，于是Zakk在所有的吉他杂志上做广告："寻找贝斯手，想弹贝斯的吉他手更好，最好是用Fender P Bass的。试听时间……如果你没有研究过Cliff Burton，就不劳回复了。"很显然，如此高的技术要求要让一个不出名的贝斯手来满足几乎是不可能的，Zakk找来了他长期的朋友，也是前Pride & Glory乐队的贝斯手J.D.作为BLS的贝斯手。Black Label Society的阵容确定了：Zakk、Nick、J.D.和Philth。
Black Label Society1999年5月1日在日本东京Shibuya的Quattro俱乐部举行首场演出。在日本演出的最后一天，在应观众要求再唱一次Black Sabbath的《Paranoid》时，一支八十年代的摇滚乐队Ratt的主唱Stephen Pearcy上台加入到BLS一同演唱。日本巡演之后，乐队又到了欧洲巡演，在"Dynamo Open Air ’99"演出中面对着的是他们有史以来同时也是今后最大的观众群。
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